Nació en Jerez de la Frontera (Cádiz) el 11 de Noviembre de 1926, en el seno de una familia de padre cubano (hijo de criolla y de cántabro) y madre andaluza de procedencia francesa (descendiente del vizconde de Bonald, pensador católico y antirrevolucionario).
Tras cursar el bachillerato en los marianistas de Jerez, estudió Náutica en Cádiz, donde conectó con los miembros de la revista Platero (Fernando Quiñones, Pilar Paz Pasamar, José Luis Tejada…), y Filosofía y Letras en Sevilla y Madrid. En 1952 publicó su primer libro de poemas, Las adivinaciones (accésit del premio Adonais de 1951), con el que obtuvo una buena recepción crítica.
Su traslado a Madrid, a finales de 1951, inauguró un tiempo de penurias económicas, apenas atenuadas por ocasionales trabajos de pluma. En Madrid estrechó lazos con los gaditanos Fernando Quiñones y Carlos Edmundo de Ory, y conoció a los poetas garcilasistas asiduos del café Gijón. También trabó amistad con los hispanoamericanos residentes en el colegio mayor Guadalupe (Eduardo Cote Lemus, Jorge Gaitán Durán, Hernando Valencia, Ernesto Mejía Sánchez, Ernesto Cardenal...), además de con los españoles, residentes o asiduos, José Ángel Valente, Emilio Lledó, José María Valverde, Alfonso Costafreda y los hermanos José Agustín y Juan Goytisolo. Asimismo frecuentaría la Tertulia Literaria Hispanoamericana, regida en su origen (1952) por el dominicano Antonio Fernández Spencer y, desde 1954, por Rafael Montesinos.
Colaboró con Camilo José Cela en la publicación de la revista Papeles de Son Armadans como subdirector y en el proyecto del Instituto de Lexicografía de la Real Academia Española.
En 1986 se inauguró un instituto con su nombre, y en 1998 se constituyó la Fundación Caballero Bonald.
En abril de 2009 publicó La noche no tiene paredes, compuesto por 103 poemas, donde hace una reivindicación de la incertidumbre porque, en sus propias palabras, «el que no tiene dudas, el que está seguro de todo, es lo más parecido que hay a un imbécil.»
Tras la publicación de Entreguerras (2012), libro formado por un solo poema de casi 3.000 versos, declaró: «ya no voy a escribir nada», sin embargo continuó escribiendo. Ha reconocido que escribir poesía le ayuda a mantenerse joven. «El permanecer en la brecha te rejuvenece. El que no se queda callado, el que iguala el pensamiento con la vida, tiene ya mucho ganado para rejuvenecer», declaró al cumplir 80 años.
El 29 de noviembre de 2012 fue galardonado con el Premio Cervantes.

[Fuente: Diccionario Biográfico Real Academia de la Historia]